東高野街道は昔から戦の舞台になりましたが、その一つが教興寺の戦い。
三好長慶と畠山高政との戦いです。最初は畠山勢が有力で古市にある高屋城を奪還し、飯盛山城に籠城している三好長慶を攻めます。三好の本拠地である阿波から援軍が尼崎に到着し、三好長慶や松永久秀と郷亮右。教興寺に陣取る畠山方の紀伊国人・湯川直光（御坊にお城があります）と根来衆に攻めかかり、湯川直光が討ち死にしたことから総崩れになります。
教興寺の戦いで勝利した三好氏は、大和・南河内から畠山氏の勢力を排除し、松永久秀は大和に入って、反三好勢力の城を攻めます。敵対勢力の一つが筒井氏で大河ドラマ「麒麟がくる」で描かれていました。