大和を中心に活躍した戦国武将といえば筒井順慶、河内から大和に攻め込んできた松永久秀と戦っていました。大和の国人が筒井側、松永側などに分かれて戦ったため大和一帯は戦場となり、あちこちに環濠集落ができることになります。東大寺大仏殿を焼け落ちたのも松永久秀との戦いの一つです。
松永久秀は足利義昭を奉じて上京してきた織田信長にいち早く恭順してしまい、大和の一任を認めてもらいます。あとがなくなった筒井順慶は落ち延びてチャンスを待ち、松永久秀が織田信長を裏切った時に足利義昭に接近、辰市城の戦いで宿敵・松永久秀を打ち破ることに成功します。明智光秀のあっせんもあり織田信長からは大和守護を任じられ、この後、織田信長の戦いに駆り出されることになります。
筒井順慶が危なかったのが本能寺の変。明智光秀はいろいろと恩をかけた筒井順慶は味方についてくれるだろうと考えていましたが、順慶は日和見することなく中立を選びました。明智光秀は洞ヶ峠に出陣し筒井順慶を待ちましたが現れませんでした。後世、なぜか「洞が峠をきめこむ」という日和見をあらわす慣用句として使われるようになります。
■激戦の舞台 筒井城
近鉄・筒井駅の近くにあるのが筒井城です。筒井一族の城で常に激戦の舞台となり、城を取ったり取られたりした平城です。城は微高地になっていますが周りは湿地帯で攻める方は大変。水攻めの舞台となった備中高松城や忍城と同じような形態の城です。今は農地と住宅地になっていますが、堀や土塁の一部が残っています。
筒井順慶は居城を筒井城から近くの大和郡山に城を築き移します。やがて秀吉の時代になると、秀吉の弟である秀長が大和郡山城へ入り、筒井順慶は国替えとなり伊賀上野城を築きます。伊賀上野城には筒井時代の天守台跡が今も残っています。
昔、筒井康隆の小説に「筒井順慶」がありました。