久米田池のすぐ横にあるのが貝吹山古墳。前方後円墳で上に登れます。一説では橘諸兄の墓という説があり諸兄塚とも呼ばれています。
戦国時代、三好実休（三好長慶の弟）が古墳を改良して城にしました。これが貝塚山城です。堀を作り、削平して郭も整備していました。永禄5年（1562年）3月に三好実休と畠山高政がぶつかりました。畠山高政は紀伊・河内国の守護大名でしたが三好長慶に敵対し古市にある高屋城を追われて紀伊に逃れます。再起を期して紀伊から根来衆の援助をえて三好勢を攻め、これが久米田の戦いです。畠山高政は三好実休を破り戦死させます。
三好長慶は飯盛山城で連歌の会の最中に実休の訃報を聞くことになります。三好実休は茶道の造詣が深く武野紹鴎に学び、千利休らとも交流していました。実休の茶道具の多くは信長の手に渡り、本能寺の変でなくなります。辞世の句が「草枯らす 霜又今朝の日に消て 報の程は終にのがれず」と伝わっています。