秀吉と家康が直接、戦った小牧・長久手の戦いですが、関ケ原の合戦と同様に戦場は全国で家康に呼応していた根来衆は岸和田城を攻めます。城主は中村一氏でなんとか根来衆を撃退します。この時に大蛸に乗った僧と数千の蛸に城を救われたという伝説から蛸地蔵駅があります。
翌年、天正13(1585）年に秀吉は紀州根来衆征伐に乗り出します。大坂城から10万の軍勢を率いて岸和田城に入場します。根来衆は貝塚の海から山まで近木川沿いに出城を13も築きます。その一つが高井城。現在は公園になっていて案内板だけがあります。3つの郭と3重の堀に囲まれていました。籠城していたのは根来寺の行左京・熊取大納言と近隣の農民約200名でしたが福島正則の軍勢によって攻められ落城しました。