伊賀上野城があった台地にはもともと平楽寺がありました。織田信雄が伊賀を拠点にするために丸山城の築城を始めた時、伊賀衆が平楽寺に集まり、完成前の丸山城攻撃を決定します。伊賀衆に攻められた丸山城は陥落。そこで織田信雄は信長に相談せず独断で伊賀に侵攻しましたが、伊賀衆に負けてしまいます。信長は親子の縁を切ると大激怒。
ただ伊賀をほっておくわけにもいかず、信長は大軍勢で伊賀攻めを行います。城になっていた平楽寺も落城し、伊賀はせん滅状態になります。翌年、本能寺の変が発生。天下を握った秀吉は大和の国を弟である羽柴秀長にまかせることにして、大和の筒井定次を伊賀に移すことにします。大和を支配した筒井順慶が有名で、「麒麟がくる」では松永久秀とのバトルをしていましたが、子供がいなかったため養子となった筒井定次が筒井家を継ぎます。
■筒井定次の伊賀上野城
天正13年（1585）に筒井定次が平楽寺のあった台地に伊賀上野城を築きます。これが筒井古城です。天守の東には城代屋敷跡があり、ここが筒井古城があった場所。藤堂時代の石垣を修理している時に奥から筒井時代の石垣が見つかっています。ここの北東に三層の天守閣がありました。江戸時代までは残っていましたが台風で倒壊したようです。この天守閣があった天守台に登れますが、案内も何もなく、少し藪をかき分けないといけないので、今まで登っている人を見ることはありません。