勝竜寺城といえば細川忠興・ガラシャ夫妻ゆかりの城として有名で、ここで新婚生活を過ごしました。場内には二人の銅像が建っています。
戦国時代末期には三好三人衆が勝竜寺城を支配していました。織田信長の上洛で三好三人衆を追っ払った後は細川藤孝（幽斎）が城主となります。本能寺の変が起きた時には明智光秀の城でした。
山崎の合戦は秀吉軍、光秀軍ともに一進一退の攻防が続いていましたが、秀吉軍の奇襲などから明智軍が崩れます。明智軍は勝竜寺城に撤退しますが秀吉軍も前線部隊の消耗が激しく、日没でもあり追撃戦は本格的ではありませんでした。
明智軍から逃亡する兵が増えたため、明智光秀は本拠地である近江・坂本城を目指して勝竜寺城を出ます。この時に使ったのが写真に映っている虎口です。ところが小栗栖の藪で命を落とすことになります。