片岡城の城主であった片岡氏は春日社の国民（神人）であり、また興福寺一乗院方の坊人（衆徒）でもありました。大和の筒井氏、古市氏、越智氏、箸尾氏、十一氏も同じ立場で、鎌倉の御家人と同様に内部抗争ばかりしていました。戦国時代になると当主は片岡新助利春となり筒井順慶の妹を奥さんにして、筒井方として戦っていました。大和の国衆はどんぐりの背比べ状態でしたが、筒井順慶が頭ひとつ抜け出し、棟梁的立場になっていきます。
筒井順慶が大和を統一するかと思わたところへ宿敵となる松永久秀が進出してきます。織田信長の上洛にあわせて松永久秀は信長に降伏し、信長を後ろ盾にして大和の諸城を攻撃します。大河ドラマ「麒麟がくる」でも2人の確執が描かれていました。
筒井方の片岡氏は松永氏と戦っていましたが、永禄十二年（1569）、片岡城が松永方に攻められ落城し、片岡新助利春は落ち延びることになります。最後は病没だったようで、達磨寺に墓があります。